C# / VB.NET - Aiuto multi upload file da app. c# a sito web in php

Altrimenti c'e anche il metodo webclient che puoi alterare il contenuto dei
Controlli del form nella pagina html tramite id o tag.
E simulare il click sul pulsante upload

Vuoi adoperare l'upload mediante PHP, scrivi la richiesta http contenente il file e inviala come un semplice pacchetto TCP.

qualche esempio o progetto?

Se vuoi fare da te usi la classe TcpClient e invii la richiesta alla pagina formattata come una normale httpRequest se cerchi su google trovi facilmente un esempio.
Puoi adoperare la classe HttpWebRequest msdn.microsoft.com/it-it/library/… per facilitarti la vita.